Die Befürworter dieses Titels verweisen auf die spezifische geografische Lage und die reiche Geschichte, die sich z.B. in der Piazza Unità d’Italia widerspiegelt, einem der größten Plätze Europas direkt am Meer, umgeben von prächtigen Gebäuden wie dem Rathaus und dem Palazzo del Lloyd Triestino. Das Teatro Romano, ein römisches Theater aus dem 1. Jahrhundert, zeugt von der antiken Vergangenheit der Stadt. Die Habsburgermonarchie hat ihre Spuren u.a. im nahen Castello di Miramare hinterlassen, einem märchenhaften Schloss mit Blick auf die Adria. Nicht weit entfernt liegt die Residenz derer von Thurn und Taxis, das Schloss Duino, wo der Lyriker R.M. Rilke zeitweise lebte und arbeitete.
Triest ist ein kulturelles Zentrum mit Theatern wie dem Teatro Verdi, Museen wie dem Museo Revoltella mit moderner Kunst und einem bedeutenden literarischen Erbe, das mit Schriftstellern wie James Joyce und Italo Svevo verbunden ist. Es ist aber auch der Ort, der tragische Berühmtheit erlangte, weil im Jahre 1768 der bedeutende deutsche Kunsthistoriker und Archäologe J.J. Winckelmann dort in einem Hotel brutal ermordet wurde. Heute ehrt man sein Andenken mit dem sehenswerten Stadtmuseum der Antike, das seinen Namen trägt.
Die Stadt ist heute bei Einheimischen und Touristen immer noch bekannt für ihre vom Habsburgerreich geprägte Kaffeehaus-Kultur, die in historischen Cafés wie dem Caffè San Marco und dem Caffè degli Specchi zelebriert wird.
Kritiker merken jedoch an, dass der große Industriehafen und die angrenzenden Werften das Stadtbild beeinträchtigen können. Im Vergleich zu anderen Adria-Städten gibt es weniger ausgedehnte Sandstrände, obwohl die felsige Küste mit Bademöglichkeiten wie dem Pedocin, einem historischen Strandbad mit getrennten Bereichen für Männer und Frauen, ihren eigenen Charme hat. Triest ist insgesamt weniger touristisch geprägt als andere italienische Küstenstädte, was sowohl Vor- als auch Nachteil sein kann. Overtourism wie im nahen Venedig muss man hier in der Regel nicht befürchten.
Ob Triest in 2024 eine „Perle der Adria“ ist, hängt letztlich von den persönlichen Vorlieben ab. Wer sich für Geschichte, Kultur und authentisches italienisches Flair mit einem Hauch von Mitteleuropa interessiert, wird Triest lieben. Die Stadt bietet eine Fülle von Sehenswürdigkeiten, von historischen Gebäuden und Museen bis hin zu charmanten Cafés und einem atemberaubenden Blick auf die Adria. Für einen klassischen Badeurlaub jedoch ist sie definitiv weniger geeignet.