Im Eintritt für den State Park eingeschlossen ist auch die Besichtigung der alten Gemäuer und vielen Kanonen des blendend erhaltenen mächtigen Forts, das einst den äußersten Zipfel der USA gegen die Konföderierten, Ende des 19. Jahrhunderts gegen die Spanier und sogar im 2. Weltkrieg gegen deutsche Angriffe verteidigen sollte, die nie kamen. Selbst im Bürgerkrieg sah es – wohl wegen der Aussichtslosigkeit eines Angriffs von See her – keine nennenswerten Kampfhandlungen. Die ab 1845 gebaute und zu Beginn des Bürgerkriegs gerade einigermaßen fertige Festung wurde 1947 endgültig außer Dienst gestellt, später restauriert und erst 1985 zur Besichtigung freigegeben. Der Besuch von Strand und Fort lohnt sich unbedingt. Er bildet eine Art Kontrastprogramm zu den üblichen Attraktionen in Key West. Ein Bistro mit Terrasse am Strand, das Cayo Hueso Café, ist auch vorhanden.
Schöne Bilder liefert die Website www.fortzacharytaylor.com.
Von der City Beach läuft die Duval Street, die beliebteste und belebteste Straße von Key West, schnurgerade hinauf bis zum rund 2 km entfernten Mallory Square. Sie bietet ziemlich gemischte Eindrücke. Die Souvenirgeschäfte, in denen man die üblichen TShirts, Postkarten, Muscheln und kitschigen Andenken erstehen kann, scheinen kein Ende zu nehmen, und auch manche der Restaurants und Bars sehen so aus, als ob sich schon lange kein Einheimischer mehr dorthin verirrt hat; www.liveduvalstreet.com.
Die beiden bekanntesten Bars in der Duval Street sind indessen echte Institutionen: Margaritaville (#500) gehört dem Sänger Jimmy Buffet, von dem das gleichnamige Lied stammt, und Sloppy Joe’s (#201) soll Ernest Hemingways Lieblingskneipe gewesen sein. An den Autor erinnern u.a. die Cocktails »Papa Dobles« (weisser Rum, Limonen- und Grapefruitsaft) und »Hemingway Hammer« (Rum, Brandy, Bananen- und Erdbeerlikör).
Tanzen geht man im Upstairs at Rick’s (#208) und bei einem Drink draußen im Garten sitzen kann man bei Willie T’s (#525). Das La Te Da und seine Bars (#1125) ist einer der bekannteren Schwulen-Treffpunkte und veranstaltet regelmäßig Drag Shows.
Unter den vielen Shops lohnen sich u.a. der kleine Buchladen Valladares and Son (#1200) mit einer Abteilung für Key West- Titel, die älteste Kunstgalerie auf der Insel Gingerbread Square Gallery (#1207) oder auch die Key West-Havana Cigar Company im Speakeasy Inn (#1117) mit Tabakwaren, die trotz des Namens nicht aus Kuba stammen. Denn der Handel mit der Nachbarinsel ist immer noch verboten. Man kann dort nicht nur handgerollte Zigarren kaufen (u.a. die Marken El Presidente und El Hemingway), sondern auch bei der Herstellung zusehen.
Wie überall in Key West vermischen sich auch entlang der Duval Street Kommerz und Kultur, und zwischen lauten Bars und kitschigen Läden verbergen sich ein paar echte »Perlen«. Das San Carlos z.B. (#516) ist nicht nur ein interessantes, im kubanischen Barockstil erbautes Gebäude, es fungiert auch als ein Art kubanisches Kulturzentrum mit Konzerten und Ausstellungen.
Das Strand (#527) wurde in den 1930ern als Kino erbaut. Seine Fassade ist mit Löwen und römischen Legionären dekoriert. Heute befindet sich in dem Haus das Kuriositäten-Kabinett Ripley’s Believe It or Not (#108, täglich 10-23 Uhr, Eintritt $15, bis 11 Jahre $12; www.ripleys keywest.com; zu Ripley’s generell).
Das kleine Red Barn Theatre, etwa zwei Blocks weiter in Richtung Mallory Square, bietet ein hervorragendes, abwechslungsreiches Programm (#319; www.redbarntheatre.org).
Außer einem Bummel über die Duval Street sollte man sich auch noch einen Spaziergang durch ruhigere Wohngegenden gönnen. Dafür kommen fast alle Quer- und Parallelstraßen der Duval Street in Frage. Als Ziel kann man sich dabei z.B. den nicht weit entfernten und sehr interessanten Friedhof zwischen der Olivia und der Angela Street nehmen. Da die Insel nur knapp über dem Meeresspiegel liegt, sind in Key West die Toten nicht tief begraben, viele Gräber sogar überirdisch angelegt. So entstand eine Friedhofsarchitektur mit Grabmälern und Wänden, die an die Totenstädte in New Orleans erinnert.