Der Blick auf die Landkarte zeigt es klar und deutlich: von Key West ist es nach Kuba näher als nach Miami – vom Rest des Staates und der USA ganz zu schweigen. Und ständig stolpert man in Key West über Kubanisches. Ein Teil der Bevölkerung stammt von Einwanderern ab, die schon im 19. Jahrhundert aus Kuba hierher kamen. Sie brachten neben ihrer Sprache und der kubanischen Küche die Zigarrenproduktion auf die Insel, von der lange Jahre viele Bewohner lebten. Bis heute werden in Läden wie dem Cuba! Cuba! (155 Duval Street) kubanische Souvenirs verkauft. Der Tabak für die »kubanischen « Zigarren, die man überall erstehen kann, kommt allerdings nicht aus Kuba, sondern wegen des strengen Einfuhrverbots für kubanische Produkte meistens aus Honduras.
Vor der Revolution in Kuba war Key West auch verkehrstechnisch aufs engste mit der großen Nachbarinsel verbunden. Wo heute nördlich des Mallory Square das Pier House steht, befanden sich bis in die 1950er-Jahre die sogenannten Havana Docks, Anleger der Autofähre nach Kuba. Auch die ersten Flüge von den USA nach Kuba starteten im Oktober 1927 in Key West. Diese erste Flugverbindung überhaupt, die von den USA ins Ausland ging, wurde von der heute nicht mehr existenten Pan Am betrieben. Sie hatte damals ihr Hauptbüro an der Ecke Whitehead Street und Caroline Street im selben Gebäude, in dem sich heute Kelly’s Caribbean Bar, Grill & Brewery befindet.
Die Künstlerkolonie von Key West war schon immer vom benachbarten Kuba und dessen Kultur fasziniert. Ernest Hemingway zog sogar von Key West ganz nach Kuba um. Tennessee Williams stattete, während er in Key West lebte, Fidel Castro persönlich einen Besuch ab.
Obwohl in den 1960er-Jahren alle offiziellen Verbindungen mit Kuba unterbrochen wurden, ist man sich in Key West der Nähe zu Kuba nur zu bewusst. Als in den 1980ern die Präsenz der US-Navy in Key West massiv reduziert werden sollte, startete der Bürgermeister aus Sorge um Arbeitsplätze eine bemerkenswerte Protestaktion, wie es sie wohl nur auf Key West geben kann: er surfte nach Kuba, um die Bundesregierung daran zu erinnern, wie nahe Key West dem »Feind« Kuba ist.
Fidel Castro ist mittlerweile abgetreten und verstorben, und die Verbindungen mit Kuba dürften irgendwann wieder aufgenommen werden. Aber die Gemüter erregt weniger die Frage nach dem Zeitpunkt als vielmehr nach den möglichen Folgen, die für Key West ein echtes Problem werden könnten. Ein kubanischer Einwandererstrom würde hier für Chaos sorgen und Urlauber abschrecken. Wenn sich Kuba seinerseits dem amerikanischen Tourismus öffnet, dürfte auch das die Tourismusindustrie in Key West in die Krise stürzen. Denn warum soll man im überfüllten und extrem überteuerten Key West Urlaub machen, wenn wenig weiter südlich das echte Kuba mit mehr Platz, mehr Exotik und günstigeren Preisen lockt? Key West wird dann nicht mehr der End-, sondern der Ausgangspunkt von Reisen sein, eine nette kleine Insel, auf der man ein paar Stunden verbringt, während man auf die Fähre nach Kuba wartet – genau wie in den 1950er-Jahren. So könnte es kommen!